Олимпиада носит имя Л.Н. Толстого – выдающегося писателя и мыслителя, художественные произведения и социально-политические работы которого составляют культурное наследие России. Название олимпиады обусловлено тем, что Л.Н. Толстой был не только великим писателем, но и философом, общественным деятелем, педагогом, создавшим свою систему образования и воспитания.
Впервые Толстовская олимпиада по обществоведению, истории и литературе для старшеклассников была проведена в 2013 г. Организаторами олимпиады выступили Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого, Челябинский государственный педагогический университет, Рязанский государственный университет имени С.А. Есенина, Московский государственный областной социально-гуманитарный институт, Московский городской педагогический университет. В 2013 г. олимпиада включала в себя один очный этап, в котором могли принять участие все желающие старшеклассники. По окончании состязания ребята получали сертификаты участников, а через какое-то время традиционно объявлялись победители и призеры не только областного, но и всероссийского уровня. Надо отметить, что уже в 2014 г. вузом-партнером в проведении Всероссийской Толстовской олимпиады стал Тверской государственный университет. Именно с этого времени Толстовская олимпиада начала проходить в два этапа: во время заочного тестирования школьники 10-х и 11-х классов отвечали на вопросы в режиме он-лайн, по результатам которого проходили в следующий тур. На очном этапе учащиеся старших классов выполняли задания, непосредственно находясь на площадках вузов-партнеров. Такой формат олимпиады действует и поныне: Всероссийская Толстовская олимпиады проходит в два этапа – отборочный (заочный) этап и заключительный (очный) этап на базах организаторов Олимпиады и образовательных организаций-партнеров одновременно.
В 2015 г. география олимпиады еще расширилась за счет присоединения в качестве соорганизаторов для проведения Толстовской олимпиады Белгородского государственного национального исследовательского университета и Тобольского педагогического института им. Д.И. Менделеева (филиала) Тюменского государственного университета. Заявок на участие в олимпиаде по всем трем предметам было подано более 2300, в очном этапе приняло участие около 500 человек. В 2016 г. к организации олимпиады присоединились Курский государственный университет и Калужский государственный университет им. К.Э. Циолковского. В этот год в заочном этапе приняли участие более 1600 старшеклассников, в очном – около 500 человек. В 2017 году в качестве вуза-партнера присоединился Алтайский государственный университет, на базе которого проходил очный этап олимпиады, а в 2018/2019 учебном году – «Южный федеральный университет» (г. Ростов-на-Дону) и добавились сразу три площадки, значительно расширившие «границы» Толстовской олимпиады: МАОУ «Школа № 96 Эврика-Развитие имени Нагибина Михаила Васильевича» (г. Ростов-на-Дону), ГБОУ «Лицей «Международная космическая школа им. В.Н. Челомея» (Казахстан, г. Байконур), Кумертауский филиал ФГБОУ ВО «Оренбургский государственный университет» (Республика Башкортостан). В 2019/2020 году очный тур был также проведен на базах Пензенского государственного университета, Мурманского арктического государственного университета, Национального исследовательского Томского государственного университета; Федерального государственного бюджетного учреждения «Президентская библиотека имени Б.Н. Ельцина» (г. Санкт-Петербург), государственного бюджетного учреждения КО НОО «Центр развития одаренных детей» (Калининградская область) и муниципального автономного общеобразовательного учреждения «Гимназия «Вектор г. Зеленоградска», с которыми были заключены соответствующие договора.
Начавшаяся пандемия привела к сокращению количества организаторов и площадок Толстовской олимпиады – Курский государственный университет, Кумертауский филиал ФГБОУ ВО «Оренбургский государственный университет» (Республика Башкортостан), Мурманского арктического государственного университета, МАОУ «Школа № 96 Эврика-Развитие имени Нагибина Михаила Васильевича» (г. Ростов-на-Дону). Однако в проведении Толстовской олимпиады в 2020/2021 гг. изъявили желание поучаствовать Санкт-Петербургский политехнический университет Петра Великого и Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, которые стали надежными партнерами Толстовской олимпиады. На сегодняшний день в организации Всероссийской Толстовской олимпиады принимают участие 14 Вузов и три общеобразовательные организации, выступающие площадками олимпиады в Калининграде, Красноярске и Байконуре (Казахстан).
Толстовская олимпиада вышла за пределы Российской Федерации, получив возможность проводить заключительный этап на зарубежных площадках СНГ.
Следует отметить, что олимпиада пользуется большой популярностью среди учащихся. Каждый год для участия в Толстовской олимпиаде регистрируется более 5000 заявок.
Качественная организация, интересные задания Всероссийской Толстовской олимпиады школьников стали базой для включения олимпиады в федеральный Перечень олимпиад школьников на 2016/2017 учебный год, утвержденный приказом Министерства образования и науки РФ и до сегодняшнего момента состоит в нем.